Máster en Química Orgánica

Permanent URI for this collectionhttps://hdl.handle.net/10347/11543

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    Item type: Item ,
    Photocatalytic cascade cyclization using Isobutane: Unveiling a regioselective disparity
    (2025-07) Martínez Acevedo, Nicolás; Fañanás-Mastral, Martín; Universidade de Santiago de Compostela. Departamento de Química Orgánica; Fañanás-Mastral, Martín; Nair, Akshay M.
    In this work, we present a novel photocatalytic hydrogen atom transfer (HAT)-based cascade cyclization of N-aryl acrylamides with isobutane. This method enables efficient and regioselective incorporation of isobutane into non-cyclic substrates under mild conditions, followed by intramolecular cyclization to yield indolinone derivatives. Optimal conditions afforded cyclized products in moderate to good yields with high linear selectivity. Substrate scope studies revealed good tolerance, particularly for electron-withdrawing groups. Mechanistic studies using TEMPO as a radical trap showed a 96:4 linear:branched ratio in the C-H activation of isobutane, indicating a highly regioselective HAT pathway. Control experiments using FeCl₃ and TBADT as alternative HAT photocatalysts suggest that the active species may originate from a Fe–NFSI complex generating a nitrogen-centered radical via ligand-to-metal charge transfer (LMCT). To showcase the method's synthetic utility, a Suzuki cross-coupling reaction was performed, obtaining a derivative with pharmacologically relevant structures such as an indolinone core and a naphthyl group. This is the first reported use of isobutane as an alkylating agent in a photocatalytic cascade cyclization, highlighting the untapped potential of gaseous alkanes in synthetic chemistry.
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    Item type: Item ,
    Photocatalytic hydroalkylation of trifluoromethyl alkenes with propane
    (2024) Jiménez Cristobal, Hugo; Universidade de Santiago de Compostela. Departamento de Química Orgánica; Fañanás-Mastral, Martín
    Gaseous alkanes are widely available and affordable feedstocks with a highly underestimated potential as alkylating reagents. Photocatalytic processes based on hydrogen atom transfer (HAT) offer a sustainable approach to harness this potential. Using gaseous alkanes for synthesizing trifluoromethyl alkanes is particularly challenging, yet crucial, for drug discovery due to the beneficial properties of these fluorinated molecules. This Master’s thesis presents the development of a catalytic methodology for the direct hydroalkylation of trifluoroalkenes with propane based on HAT photocatalysis. The reaction affords trifluoromethyl alkanes with high selectivity and efficiency. Systematic screening of catalysts (FeCl3·6H2O and TBADT) and reaction conditions, according to the reduction potentials of the species involved, allowed making the reaction general and broadly applicable to the hydroalkylation of a range of substrates.
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    Item type: Item ,
    Ciclopéptidos diméricos para el transporte de iones
    (2014-07) Fuertes García, Alberto; Universidade de Santiago de Compostela. Facultade de Química; Granja Guillán, Juan Ramón; Amorín López, Manuel
    Probablemente, uno de los factores que más impacto ha tenido en la evolución de la vida y la diferenciación de los organismos y especies fue la aparición de membranas biológicas. Las membranas permitieron llevar a cabo la compartimentalización dentro de los organismos pluricelulares mediante la aparición de diversos grupos de células diferenciadas e, incluso dentro de estas, ha sido posible la aparición de diferentes orgánulos membranosos como mitocondrias o cloroplastos. La existencia de partes diferenciadas dentro de organismos y células posibilita el desarrollo de funciones especializadas en cada una de ellas, haciendo que la maquinaria biológica funcione de manera más eficiente. En consecuencia los sistemas químicos compartimentalizados estaban más capacitados para la supervivencia en el medio en el que habitaban
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    Item type: Item ,
    Preparación de Micelas PIC dendríticas sensibles a pH: estudio de su estabilidad, citotoxicidad e internalización celular
    (2013-07) Guldrís Pensado, Noelia María; Universidade de Santiago de Compostela. Facultade de Química; Riguera Vega, Ricardo; Fernández Megía, Eduardo
    El desarrollo de nanoestructuras poliméricas biocompatibles y con aplicaciones biomédicas ha despertado el interés de la comunidad científica en las últimas décadas. Como consecuencia de esto, se han empleado gran diversidad de compuestos: polisacáridos, ácidos nucleicos, péptidos, polímeros lineales, dendrímeros, etc. para construir nuevas plataformas con propiedades mejoradas, como incremento en la solubilidad, aparición de multivalencia, aumento de la estabilidad… Se detallan a continuación las características principales de algunos de estos nuevos materiales