Nuevas estructuras helicoidales basadas en polidifenilacetilenos

Abstract

Con el objetivo de buscar nuevas estructuras y nuevas funciones en los polímeros helicoidales, en este proyecto se abordó la síntesis de dos monómeros de difenilacetilenos basados en el α-metoxifenilacético (MPA), M-1 y M-2, ya que el monómero monosustituido ha sido ampliamente estudiado en el grupo de investigación. Por otro lado, se han desarrollado varios monómeros disustituidos basados en ésteres ya que son los usados típicamente para la síntesis de los polidifenilacetilenos. Tras la síntesis, se ha llevado a cabo la polimerización de estos monómeros mediante el método convencional descrito para estos sistemas utilizando WCl6 como catalizador y Ph4Sn como cocatalizador. Además, en busca de lograr obtener los polímeros derivados de M-1 y M-2 se han realizado diferentes pruebas con el catalizador de [Rh(nbd)Cl]2, típicamente usado para la síntesis de polifenilacetilenos monosustituidos y que a priori no funciona con los monómeros disustituidos. Con los polímeros formados se realizaron diversos estudios de CD y UV-Vis para comprobar la respuesta de estos ante diferentes disolventes, así como su caracterización por diversas técnicas como IR, Raman o GPC entre otras. En este trabajo se logra una primera aproximación a la síntesis y caracterización de nuevos polidifenilacetilenos, por lo que en futuros proyectos se continuará trabajando en su completa caracterización, así como en el estudio de sus propiedades.

In order to find new structures and new functions in helical polymers, this project addressed the synthesis of two diphenylacetylenes monomers based on α- methoxyphenylacetic (MPA), M-1 and M-2, because the monosubstituted monomer has been extensively studied in the research group. On the other hand, several disubstituted monomers based on esters have been developed because they are typically used for the synthesis of polydiphenylacetylenes. After the synthesis, the polymerization of these monomers was carried out by the conventional method described for these systems using WCl6 as catalyst and Ph4Sn as cocatalyst. In addition, to obtain the polymers derived from M-1 and M-2, different tests were carried out with the catalyst [Rh(nbd)Cl]2l, tipically used for the synthesis of monosubstituted polyphenylacetylenes and that doesn’t work with the disubstituted monomers.With the polymers formed several CD and UV studies were carried out to check the response of these to different solvents, as well as their characterization by various techniques such as IR, Raman or GPC among others. In this work a first approach to the synthesis and characterization of new polydiphenylacetylenes is achived, so in future projects we will continue working on its complete characterization, as well as in the study of their properties.