Saá Rodríguez, CarlosGonzález Rodríguez, CarlosVarela Carrete, Jesús ÁngelEscalante Escalante, Luz ElizabethUniversidade de Santiago de Compostela. Facultade de Química. Departamento de Química Orgánica. Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS)2014-05-262014-05-262014-05-26http://hdl.handle.net/10347/10619En este trabajo de tesis se describe una metodología general muy eficiente de formación de cicloalquenonas de 5-, 6- y 7- miembros mediante la ciclación de alquinales y alquinonas en ácido trifluoroacético. En la primera parte de la tesis se describe la cicloisomerización de 5-, 6- y 7-alquinales terminales y no terminales con sustituyentes alquílicos o arílicos. La cicloisomerización de 7-alquinales no terminales permitió la sencilla preparación de cicloheptenonas exocíclicas, núcleos presentes en productos naturales con actividad farmacológica relevante. Asimismo, la cicloisomerización de 5- y 6- alquinales no terminales dio lugar a las correspondientes ciclopentenonas y ciclohexenonas exocíclicas con altos rendimientos. Sin embargo, los 5-alquinales terminales produjeron las ciclohexenonas endocíclicas mediante una cicloisomerización endo. Estas cicloisomerizaciones podrían derivarse de un proceso tándem de hidratación del alquino/condensación aldólica. En la segunda parte del trabajo se describe un nuevo y versátil proceso tándem de cicloisomerización/ciclación de Nazarov para obtener hidroazulenonas bicíclicas [5.3.0] a partir de de acetales de 7-eninales en presencia de HBF4. Utilizando la misma metodología también se prepararon ciclopentazepinonas y sistemas tri- y tetracíclicos de forma muy eficiente.spaEsta obra atópase baixo unha licenza internacional Creative Commons BY-NC-ND 4.0. Calquera forma de reprodución, distribución, comunicación pública ou transformación desta obra non incluída na licenza Creative Commons BY-NC-ND 4.0 só pode ser realizada coa autorización expresa dos titulares, salvo excepción prevista pola lei. Pode acceder Vde. ao texto completo da licenza nesta ligazón: https://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.glhttps://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/4.0/deed.glÁcidos de Brönsted y LewisCarbociclacionesCiclación de NazarovHidroazulenonasSíntesis OrgánicaMaterias::Investigación::23 Química::2306 Química orgánica::230699 Otras (especificar)doctoral thesisopen access