RT Generic
T1 Estudio de las reacciones de cicloadición del isobenzofulveno
A1 Besteiro Sáez, Javier
K1 Isobenzofulveno
K1 Cicloadición (4+2)
K1 Fulveno
K1 Bencino
K1 Ciclacenos
K1 Arinos
AB Los ciclacenos son hidrocarburos aromáticos macrocíclicos constituidos por la fusiónlineal de anillos bencénicos formando un nanotubo de carbono de tipo zig-zag de un únicoanillo de espesor. Estudios teóricos han sugerido que se trata de moléculas conpropiedades especialmente interesantes debido a su peculiar estructura conjugada. Porotra parte, esta estructura es también la responsable de que los ciclacenos seanextremadamente reactivos en condiciones ambientales y de que hasta la fecha todavía nose hayan podido sintetizar.Durante décadas, numerosos equipos de investigación han intentado sintetizar losciclacenos con el objetivo de confirmar las exóticas propiedades propuestas por loscálculos teóricos. Recientemente, nuestro grupo de investigación describió unaaproximación a la preparación de ciclacenos combinando síntesis en disolución y sobresuperficie. Concretamente, se prepararon epoxiciclacenos en disolución, que fuerondepositados sobre una superficie de Cu(111) para la desoxigenación mediantemanipulación atómica. Sin embargo, la extrusión de oxígeno sobre superficie demostróser poco eficiente en este sistema tensionado, por lo que nos planteamos el estudio deprecursores alternativos que generen ciclacenos por extrusión de CO.Con el objetivo final de llegar a sintetizar estos precursores de ciclacenos alternativos, eneste trabajo fin de grado se estudiaron las reacciones de cicloadición (4+2) deisobenzofulvenos con diversos dienófilos
AB Os ciclacenos son hidrocarburos aromáticos macrocíclicos constituídos pola fusión linealde aneis bencénicos formando un nanotubo de carbono do tipo zig-zag dun único anel deespesor. Estudos teóricos suxiren que trátanse de moléculas cunhas propiedadesespecialmente interesantes debido á súa peculiar estrutura conxugada. Por outra banda,esta estrutura tamén é a responsable de que sexan extremadamente reactivos encondicións ambientais e de que ata agora non se puideran sintetizar.Durante décadas, numerosos equipos de investigación intentaron sintetizar os ciclacenoscó obxectivo de confirmar as exóticas propiedades propostas polos cálculos teóricos.Recentemente, o noso grupo de investigación describiu unha aproximación dapreparación de ciclacenos combinando síntese en disolución e sobre superficie.Concretamente, preparáronse epoxiciclacenos en disolución, que foron depositados sobreunha superficie de Cu(111) para a desoxixenación mediante manipulación atómica. Senembargo, a estrusión de osixeno sobre superficie demostrou ser pouco eficiente nestesistema tensionado, polo que nos plantexamos o estudo de precursores alternativos quexerasen ciclacenos por estrusión de CO.Co obxectivo final de chegar a sintetizar estes precursores de ciclacenos alternativos,neste traballo de fin de grado estudáronse as reaccións de cicloadición (4+2) deisobenzofulvenos con diversos dienófilos
AB Cyclacenes are macrocyclic aromatic hydrocarbons composed by benzene rings linearlyfused forming a single ring thick zig-zag carbon nanotube. Theoretical studies havesuggested that cyclacenes are molecules with particularly interesting properties due totheir conjugated structure. In addition, this structure is responsible for their extremereactivity at ambient conditions so it has not been possible to synthesize cyclacenes up tonow.For decades, numerous research groups have tried to synthesize cyclacenes with the aimto confirm the exotic properties suggested by the theoretical calculations. Recently, ourresearch group described an approximation to prepare cyclacenes by combining solutionand on-surface synthesis. In particular, epoxycyclacenes were prepared in solution anddeposited on a Cu(111) surface to induce the deoxygenation through atomicmanipulation. However, on-surface oxygen extrusion has proved inefficient for thepreparation of this strained system, so we decide to study alternatives, such as the COextrusion.In order to access alternative cyclacene precursors, in this final degree project we havestudied (4+2) cycloaddition reactions of isobenzofulvenes with various dienophiles
YR 2020
FD 2020
LK http://hdl.handle.net/10347/23382
UL http://hdl.handle.net/10347/23382
LA spa
NO Traballo de Fin de Grao en Química. Curso 2019-2020
DS Minerva
RD 24 abr 2026