RT Generic
T1 Caracterización de 6-amino-1,3 benzotiazol-2-carbonitrilo para su uso como sonda fluorescente
A1 Arias Rodríguez, Ana
K1 Sonda fluorescente
K1 6-amino-1,3-benzotiazol-2-carbonitrilo
K1 ABTC
K1 Fluoróforo
K1 Fluorescencia
AB El gran interés en la cuantificación de parámetros como la acidez o la polaridad en microentornos reactivos químicos y biológicos ha impulsado de manera notable el desarrollo de técnicas de análisis que emplean sondas fluorescentes, lo que aprovecha la elevada sensibilidad que presenta la fluorescencia de este tipo de moléculas al medio en el que se encuentran. El objetivo de este trabajo ha sido, en consecuencia, la caracterización del comportamiento fisicoquímico del 6-amino-1,3-benzotiazol-2-carbonitrilo, por medio de espectroscopía de absorción UV-Vis y de fluorescencia (en estado estacionario y resuelta en el tiempo), con el fin de analizar la influencia del entorno sobre la fluorescencia de esta molécula. Los estudios de su comportamiento en medio acuoso ácido y neutro, así como en distintos disolventes y condiciones de pH, evidencian su elevada sensibilidad tanto a la acidez como a la polaridad del medio. El seguimiento de la forma neutra (la única emisora) y la aparición de especies protonadas en regiones distintas de la molécula en estado fundamental y excitado ponen de manifiesto la existencia de procesos de transferencia intramolecular de carga fotoinducida (ICT) y de quenching. Finalmente, la obtención de un modelo que justifica la evolución temporal del decaimiento de la señal de fluorescencia mediante un proceso de solvatación en el que intervienen tres especies corrobora la alta sensibilidad de la fluorescencia de esta molécula a las condiciones del medio, y respalda su validez como sonda fluorescente.
AB O grande interese en cuantificar parámetros como a acidez ou a polaridade en microcontornas reactivas químicas e biolóxicas leva impulsado de maneira notable nos últimos tempos o desenvolvemento de técnicas de análise que empregan sondas fluorescentes, o que aproveita a elevada sensibilidade que presenta a fluorescencia deste tipo de moléculas ó medio no que se atopan. O obxectivo deste traballo foi a caracterización fisicoquímica do 6-amino-1,3-benzotiazol-2-carbonitrilo, por medio de técnicas de espectroscopía de absorción UV-Vis e de fluorescencia (en estado estacionario e resolta no tempo), coa fin de analizar a influencia da contorna sobre esta molécula. Os estudios do seu comportamento en medio acuoso ácido e neutro así como en distintos disolventes e condicións de pH evidencian a súa elevada sensibilidade tanto á acidez como á polaridade do medio. Para este fin, o seguimento da forma neutra (a única emisora) e a aparición de especies protonadas en distintas rexións da molécula poñen de manifesto a existencia de procesos de transferencia intramolecular de carga fotoinducida e de quenching. Finalmente, a obtención dun modelo que xustifica a evolución temporal do decaemento do sinal de fluorescencia por medio dun proceso de solvatación no que interveñen tres especies ratifica a elevada sensibilidade da fluorescencia da molécula ás condicións do medio, e respalda a súa validez como sonda fluorescente.
AB The relevance of quantifying parameters such as acidity or polarity in chemically and biologically reactive microenvironments has caused a significant development of analytical techniques focused on the use of fluorescent probes, which takes advantage of the high sensitivity of fluorescence this kind of molecules have towards their surroundings. The aim of this work has been, consequently, to study in detail the behaviour of 6-amino-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile (ABTC), by means of UV-Vis absorption spectroscopy and fluorescence spectroscopy (steady-state and time-resolved), as a contribution to the research being done on the influence caused by the environment it experiences. The different behaviour ABTC has shown in neutral and acidic aqueous solution in addition to its varied reactivity in several solvents and pH conditions has stated its significant sensitivity towards media’s acidity and polarity. Evolution of the neutral form has been followed over time as well as the protonation processes that occur, taking place in different regions of the molecule in ground and excited state. This study has proved that ABTC experiences both intramolecular charge transfer (ICT) and quenching processes. The final assignment has been to develop a model that justifies the observed fluorescence decay, related to the solvation process the molecule undergoes, performed by three different species that evolve throughout time. This work has finally validated 6-amino-1,3-benzothiazole-2-carbonitrile’s aptitude to be used as a fluorescent probe.
YR 2019
FD 2019-07
LK http://hdl.handle.net/10347/26436
UL http://hdl.handle.net/10347/26436
LA spa
NO Traballo Fin de Grao en Química. Curso 2018-2019
DS Minerva
RD 28 abr 2026