RT Dissertation/Thesis
T1 Síntesis de acenos, afenos y estarfenos nanométricos mediante reacciones de cicloadición de arinos, y estudio de sus propiedades
A1 Rodríguez Lojo, Diego Ramón
A2 Universidade de Santiago de Compostela. Facultade de Química. Departamento de Química Orgánica. Centro Singular de Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS), 
K1 acenos
K1 afenos
K1 estarfenos
K1 nanografenos
K1 HPAs
AB En esta tesis doctoral se aprovechó la reactividad de los arinos para la construcción de compuestos aromáticos con propiedades interesantes en ciencia de materiales.- Se estudió la reacción de inserción formal de arinos en el enlace sigma I-I. El protocolo desarrollado permitió acceder a orto-diyodoarenos, intermedios valiosos desde el punto de vista sintético.- Se desarrollaron métodos de preparación de precursores de arinos policíclicos de estructura compleja. Para ello se estudió la generación controlada de arinos a partir de precursores formales de bisarinos y su cicloadición (4+2) con dienos.- Se exploró un nuevo método de preparación de precursores de arinos estéricamente congestionados en one-pot basado en reacciones de cicloadición (4+2) de (trimetilsilil)yodoacetileno con diferentes ciclopentadienonas.- Se sintetizaron acenos con diferente extensión, terminación y funcionalidad mediante reacciones de cicloadición (4+2) de arinos o bisarinos. Concretamente, se prepararon benzoderivados del tetra-, penta-, hexa- y octaceno, sustituidos con grupos fenilo y/o alcoxilo.- Se sintetizaron afenos nanométricos sustituidos mediante reacciones de cocicloadición (2+2+2) catalizadas por complejos de paladio de arinos policíclicos con alquinos deficientes en electrones. Se aislaron derivados del tetrabenzopenta-, tetrabenzonona- y tetrabenzoundecafeno.- Se sintetizaron estarfenos nanométricos mediante reacciones de ciclotrimerización de arinos catalizadas por paladio. Concretamente, se obtuvieron derivados del deca- y tetrabenzotridecaestarfeno.- Se obtuvieron HPAs torsionados y quirales que fueron caracterizados por difracción de rayos X.- Se estudiaron las propiedades fotoelectrónicas de los compuestos aromáticos más significativos, en el marco de su posible utilización en electrónica molecular como semiconductores orgánicos.- Se estudió mediante SEM y STM el autoensamblaje de los tetrabenzopentafenos en diferentes disolventes y en la interfase sólido-líquido.
YR 2014
FD 2014-09-03
LK http://hdl.handle.net/10347/11438
UL http://hdl.handle.net/10347/11438
LA spa
DS Minerva
RD 24 abr 2026