RT Generic
T1 Sondas fluorescentes en reacciones bioortogonales catalizadas por metales de transición
A1 Fernández González, Xulián
K1 Reacciones bioortogonales
K1 Metales de transición
K1 Sondas fluorescentes
K1 Química bioortogonal
AB La química bioortogonal ha supuesto una revolución en los últimos años pues permite llevar a cabo reacciones en medios biológicos e incluso dentro del ambiente celular, sin que éste vea alterado sus procesos biológicos habituales. El desarrollo de un número creciente de reacciones organometálicas compatibles con medio acuosos ha impulsado el estudio de estas transformaciones en medio biológicos complejos e incluso medios celulares. De estos avances surge la necesidad de disponer de estrategias para la monitorización de estas reacciones en tiempo real en el interior celular, por ejemplo, mediante el uso de microscopía y de sondas fluorescentes.En este estudio se plantea el diseño y síntesis de sondas fluorescentes para estudiar reacciones de desprotección de éteres alílicos promovidas por complejos de rutenio en el interior de células HeLa.Las sondas preparadas poseen propiedades fluorescentes que se pueden modular químicamente. Esta modulación consiste en la protección de grupos hidroxilo con un grupo alilo, lo que provoca una desactivación de la fluorescencia o un cambio en la longitud de onda de emisión. La fluorescencia se ve activada de nuevo mediante la reacción de desprotección promovida por rutenio. Precisamente, esta diferencia en la señal de fluorescencia entre la sonda protegida y la sonda desprotegida nos permite controlar el avance de esta reacción bioortogonal.
AB A química bioortogonal supuxo unha revolución nos últimos anos pois permite levar a cabo reacción en medios biolóxicos e incluso dentro do ambiente celular, sen que este vexa alterado os seus procesos biolóxicos habituais. O desenvolvemento dun número crecente de reaccións organometálicas compatíbeis con medios acuosos impulsou o estudo de estas transformacións en medios biolóxicos complexos e ata en medios celulares. A partir destes avances xorde a necesidade de ter estratexias para a monitorización de estas reaccións en tempo real no interior celular, por exemplo, mediante o uso da microscopía e das sondas fluorescentes.Neste estudo planéase o deseño e síntese de sondas fluorescentes para estudar reaccións de desprotección de éteres alílicos promovidas por complexos de rutenio no interior de células HeLa. As sondas preparadas teñen propiedades fluorescentes que pódense modular quimicamente. Esta modulación consiste na protección de grupos hidroxilo cun grupo alilo, o que provoca unha desactivación da fluorescencia ou un cambio na lonxitude de onda de emisión. A fluorescencia vese activada de novo mediante a reacción de desprotección promovida polo rutenio. Precisamente, esta diferenza nas sinais de fluorescencia entre a sonda protexida e a sonda desprotexida permítenos controlar o avance de esta reacción bioortogonal.
AB Bioorthogonal chemistry has experienced a revolution in recent years since it allows to carry out reactions in biological media and even within the cellular environment, without altering the biological processes. The development of a growing number of water compatible organometallic reactions has allowed us to study these transformations in complex biological media and even native cellular settings. These advances have prompted the need to develop new strategies for monitoring these reactions in real time inside the cell, by using microscopy and fluorescent probes.In this study we propose the design and synthesis of new fluorescent probes to study ruthenium promoted deprotection reactions of allylic ethers inside HeLa cells.The synthesized probes display fluorescent properties that can be chemically modulated. This modulation consists in the protection of hydroxyl groups with an allyl group, which causes a deactivation of the fluorescence or a change in the emission wavelength. The fluorescence is activated again through the ruthenium mediated deprotection reaction. Indeed, this difference in the fluorescence signal between the protected probe and the unprotected ones allows us to control the progress of bioorthogonal reaction.
YR 2019
FD 2019-07
LK http://hdl.handle.net/10347/26438
UL http://hdl.handle.net/10347/26438
LA spa
NO Traballo de Fin de Grao en Química. Curso 2018-2019
DS Minerva
RD 24 abr 2026