RT Generic
T1 O 2-(3’-Hidroxi-2’-Piridil)Bencimidazol como sonda fluorescente para o estudo de reaccións de trensferencia protónica fotoinducida
A1 Corral Cid, Lucía
K1 espectroscopía electrónica
K1 2-(3’- hidroxi-2’-piridil)bencimidazol (HPyBI)
K1 fluorescencia
K1 transferencia protónica
AB A cuantiosa presenza de procesos de transferencia protónica en sistemas químicos ebiolóxicos, fan do estudo da súa dinámica o obxecto de numerosas liñas de investigación actuais, especialmente centradas no emprego de sondas fluorescentes para este propósito. Neste traballo levouse a cabo a análise do comportamento do2-(3’hidroxi2’piridil) bencimidazol (HPyBI) en diversos disolventes e valores de pH mediante técnicas de espectroscopía electrónica UV-Vis e de fluorescencia, tanto en estado estacionario como resolta no tempo, permitindo unha achega ao efecto do medio sobre a química desta e outras sondas semellantes. Observouse o diferente comportamento da molécula en medio acuoso e trifluoroetanólico fronte ao resto de disolventes en medio neutro, presentando un equilibrio no estado fundamental entre a forma enólica e o seu tautómero cando unicamente a primeira se detecta no resto dos casos. Destaca así mesmo, a variabilidade no comportamento amosada en disolucións ácidas, onde pese a ser o catión enólico a única especie presente no estado fundamental, a potenciación das propiedades ácido-base no estado excitado altera notablemente a produción de distintas formas emisoras, especialmente no caso do trifluoroetanol, onde se observou un posible proceso de transferencia protónica intramolecular asistido polo disolvente, que se analizou en profundidade de xeito individual, confirmando tal hipótese.
AB The important amount of proton transfer processes present in chemical and biological systems, make the study of their dynamics the goal of many lines of investigation, specially focused on using fluorescent probes for this purpose. In this work we investigated the behaviour of 2-(3’-hydroxy-2’-pyridyl)benzimidazole (HPyBI) in various solvents and acidities by means of UV-Vis absorption spectroscopy and steady-state and time-resolved fluorescence spectroscopy, letting us know about the effect of the enviroment on the chemistry of this and similar probes. The different behaviour of HPyBI in aqueous and trifluoroethanolic solution compared with other solvents was observed, showing a ground-state equilibrium between its enolic and tautomeric forms when only the former was ddetected in the ground-state. It was also relevant the diversity of behaviour shown in acidic solutions where in spite of onlydetecting the enolic cation in the ground state, its increased acid-base properties uponTraballo de fin de Grao2excitation affected the produced emitting species, specially in the case oftrifluoroethanol, where we observed a potential solvent-assisted proton transfer process,individually investigated and supported by evidence.
AB La notable presencia de procesos de transferencia protónica en sistemas químicos ybiológicos, hacen del estudio de su dinámica el objetivo de numerosas líneas deinvestigación actuales, especialmente centradas en el uso de sondas fluorescentes paraeste propósito. En este trabajo se llevó a cabo el análisis del 2-(3’-hidroxi-2’-piridil)bencimidazol (HPyBI) en distintos disolventes y valores de pH mediante técnicasde espectroscopía electrónica UV-Vis y de fluorescencia, tanto en estado estacionariocomo resuelta en el tiempo, permitiendo un acercamiento al efecto del medio sobre laquímica de esta y otras sondas similares. Se observó el diferente comportamiento de lamolécula en medio acuoso y trifluoroetanólico frente al resto de disolventes,presentando un equilibrio en estado fundamental entre la forma enólica y su tautómerocuando únicamente la primera se detecta en el resto de los casos. Destaca así mismo, lavariabilidad en el comportamiento observada en disoluciones ácidas, donde pese a ser elcatión enólico la única especie detectada en estado fundamental, la potenciación de laspropiedades ácido-base en el excitado afecta notablemente la producción de distintasformas emisoras, especialmente en el caso del trifluoroetanol, donde se observó unposible proceso de transferencia protónica fotoinducida asistido por el disolvente, quese analizó en profundidad de manera individual, confirmando tal hipótesis.
YR 2017
FD 2017
LK http://hdl.handle.net/10347/16076
UL http://hdl.handle.net/10347/16076
LA glg
DS Minerva
RD 23 abr 2026