Infección y cáncer: una aproximación a través de la química computacional

Abstract

Los ciclacenos son hidrocarburos aromáticos macrocíclicos constituidos por la fusión lineal de anillos bencénicos formando un nanotubo de carbono de tipo zig-zag de un único anillo de espesor. Estudios teóricos han sugerido que se trata de moléculas con propiedades especialmente interesantes debido a su peculiar estructura conjugada. Por otra parte, esta estructura es también la responsable de que los ciclacenos sean extremadamente reactivos en condiciones ambientales y de que hasta la fecha todavía no se hayan podido sintetizar. Durante décadas, numerosos equipos de investigación han intentado sintetizar los ciclacenos con el objetivo de confirmar las exóticas propiedades propuestas por los cálculos teóricos. Recientemente, nuestro grupo de investigación describió una aproximación a la preparación de ciclacenos combinando síntesis en disolución y sobre superficie. Concretamente, se prepararon epoxiciclacenos en disolución, que fueron depositados sobre una superficie de Cu(111) para la desoxigenación mediante manipulación atómica. Sin embargo, la extrusión de oxígeno sobre superficie demostró ser poco eficiente en este sistema tensionado, por lo que nos planteamos el estudio de precursores alternativos que generen ciclacenos por extrusión de CO. Con el objetivo final de llegar a sintetizar estos precursores de ciclacenos alternativos, en este trabajo fin de grado se estudiaron las reacciones de cicloadición (4+2) de isobenzofulvenos con diversos dienófilos

Os ciclacenos son hidrocarburos aromáticos macrocíclicos constituídos pola fusión lineal de aneis bencénicos formando un nanotubo de carbono do tipo zig-zag dun único anel de espesor. Estudos teóricos suxiren que trátanse de moléculas cunhas propiedades especialmente interesantes debido á súa peculiar estrutura conxugada. Por outra banda, esta estrutura tamén é a responsable de que sexan extremadamente reactivos en condicións ambientais e de que ata agora non se puideran sintetizar. Durante décadas, numerosos equipos de investigación intentaron sintetizar os ciclacenos có obxectivo de confirmar as exóticas propiedades propostas polos cálculos teóricos. Recentemente, o noso grupo de investigación describiu unha aproximación da preparación de ciclacenos combinando síntese en disolución e sobre superficie. Concretamente, preparáronse epoxiciclacenos en disolución, que foron depositados sobre unha superficie de Cu(111) para a desoxixenación mediante manipulación atómica. Sen embargo, a estrusión de osixeno sobre superficie demostrou ser pouco eficiente neste sistema tensionado, polo que nos plantexamos o estudo de precursores alternativos que xerasen ciclacenos por estrusión de CO. Co obxectivo final de chegar a sintetizar estes precursores de ciclacenos alternativos, neste traballo de fin de grado estudáronse as reaccións de cicloadición (4+2) de isobenzofulvenos con diversos dienófilos

Cyclacenes are macrocyclic aromatic hydrocarbons composed by benzene rings linearly fused forming a single ring thick zig-zag carbon nanotube. Theoretical studies have suggested that cyclacenes are molecules with particularly interesting properties due to their conjugated structure. In addition, this structure is responsible for their extreme reactivity at ambient conditions so it has not been possible to synthesize cyclacenes up to now. For decades, numerous research groups have tried to synthesize cyclacenes with the aim to confirm the exotic properties suggested by the theoretical calculations. Recently, our research group described an approximation to prepare cyclacenes by combining solution and on-surface synthesis. In particular, epoxycyclacenes were prepared in solution and deposited on a Cu(111) surface to induce the deoxygenation through atomic manipulation. However, on-surface oxygen extrusion has proved inefficient for the preparation of this strained system, so we decide to study alternatives, such as the CO extrusion. In order to access alternative cyclacene precursors, in this final degree project we have studied (4+2) cycloaddition reactions of isobenzofulvenes with various dienophiles