Diseño y síntesis de cápsulas moleculares y sistemas mesógenos basados en ciclopéptidos

Abstract

Las contenedores moleculares y los materiales porosos nanoestructurados han emergido como sistemas altamente interesantes con aplicaciones en química, la nanotecnología y la ciencia de materiales. Uno de los métodos más eficaces para obtener este tipo de estructuras consiste en la asociación de moléculas pequeñas mediante interacciones supramoleculares. Teniendo en cuenta estas consideraciones, en esta tesis doctoral se describe el diseño, la síntesis y el estudio de las propiedades de sistemas mesógenos y cápsulas autoensambladas a partir de ciclopéptidos convenientemente modificados. De este modo, en la primera parte, se abordó la preparación de materiales porosos usando moléculas discóticas formadas por un ciclopéptido central decorado con dendrones, que portan un número variable de colas alquílicas. Para la formación de la molécula discótica se propusieron dos estrategias: la covalente, en la cual el péptido y los dendrones se unen mediante enlaces covalentes, y la supramolecular, en la que ambos componentes interaccionan a través de enlaces de hidrógeno. Por otro lado, en la segunda parte, nos centramos en la preparación de cápsulas moleculares provistas de grupos con capacidad de actuar como directores de la encapsulación proyectados hacia la cavidad interna a partir de α,γ-ciclopéptidos. Con este propósito, las estructuras peptídicas se modificaron con tapas moleculares apropiadas para promover la internalización de distintas moléculas huésped en el interior del receptor.