Deseño e síntese dun novo híbrido porfirina-nanografeno

Abstract

A preparación de híbridos obtidos da fusión de porfirinas con nanografenos derivados de diversos hidrocarburos policíclicos aromáticos está a suscitar un crecente interese no ámbito da investigación, debido á capacidade de modificar as propiedades optoelectrónicas destes sistemas. Aínda que a investigación destes híbridos é intensa, a literatura relativa aos que combinan derivados de acenos e porfirinas é escasa. Neste traballo, proponse acadar a funcionalización dun sistema nanografénico de pentaceno, derivado do fenantreno, cunha porfirina (5,10,15-trimesitilporfirina), mediante química en disolución. Para iso, a ruta de síntese dividiuse en tres fases principais: i)síntese da porfirina; ii)síntese do sistema nanografénico e iii) acoplamento do híbrido porfirina-nanografeno. Para sintetizar a porfirina seguiuse unha ruta xa descrita previamente na literatura. Na síntese do nanografeno, seguindo as estratexias sintéticas en disolución baseadas na química de arinos desenvoltas polo noso grupo de investigación, exploráronse diferentes enfoques baseados en reaccións de cicloadición [4+2], xunto con modificacións destinadas a mellorar a súa solubilidade e estabilidade en disolución. Finalmente, no acoplamento porfirina-nanografeno, os resultados, aínda que preliminares, suxiren a obtención do híbrido porfirina-nanografeno proposto, o que supón un prometedor punto de partida para a síntese de novos materiais con estruturas e propiedades destacábeis en disolución.

La preparación de híbridos obtenidos de la fusión de porfirinas con nanografenos derivados de diversos hidrocarburos policíclicos aromáticos está suscitando un creciente interés en el ámbito de la investigación, debido a la capacidad de modificar las propiedades optoelectrónicas de dichos sistemas. A pesar de que la investigación sobre estos híbridos es intensa, la literatura relativa a aquellos que combinan derivados de acenos y porfirinas es escasa. En este trabajo, se propone la funcionalización de un sistema nanografénico de pentaceno, derivado del fenantreno, con una porfirina (5,10,15-trimesitilporfirina), mediante química en disolución. Para ello, la ruta de síntesis se dividió en tres fases principales: i) síntesis de la porfirina; ii) síntesis delsistema nanografénico y iii) acoplamiento del híbrido porfirina-nanografeno. Para sintetizar la porfirina se siguió una ruta sintética descrita previamente en la literatura. En la síntesis del nanografeno, siguiendo las estrategias sintéticas en disolución basadas en la química de arinos desarrolladas por nuestro grupo de investigación, se exploraron diferentes enfoques basados en reacciones de cicloadición [4+2], junto con modificaciones destinadas a mejorar su solubilidad y estabilidad en disolución. Finalmente, en el acoplamiento porfirinananografeno, los resultados, aunque preliminares, sugieren la obtención del híbrido porfirinananografeno propuesto, lo que supone un prometedor punto de partida para la síntesis de nuevos materiales con estructuras y propiedades destacables en disolución.