Síntesis de dendrímeros mediante cicloadición azida-alquino asistida por microondas

Abstract

Los dendrímeros son macromoléculas sintéticas con forma arborescente, que se caracterizan por tener estructuras monodispersas, bien definidas y con disposición globular en disolución. A diferencia de los polímeros tradicionales, son sintetizadas con un control preciso de seis parámetros de diseño fundamentales: tamaño, forma, superficie química, flexibilidad, arquitectura y composición elemental. Los dendrímeros se sintetizan a partir de un núcleo central multivalente al cual se le unen de una forma iterativa sucesivas capas de unidades ramificadas. Este tipo de química nos permite controlar el tamaño, el número de grupos funcionales en la periferia, y consecuentemente, sus propiedades físico-químicas. Todas las características mencionadas convierten a los dendrímeros en candidatos ideales para ser usados en un amplio rango de aplicaciones, desde catálisis, hasta aplicaciones en biomedicina. Sin embargo, la síntesis de estas moléculas es un proceso lento que requiere tiempo, precisión y un elevado número de etapas de purificación. El propósito de este proyecto es, por lo tanto, usar las nuevas oportunidades que nos ofrece la química click para optimizar la síntesis de dendrímeros. Este concepto, introducido por Sharpless en 2001, es usado para describir un tipo de química que se centra en diseñar nuevas rutas sintéticas con el fin de alcanzar altos rendimientos, evitar el uso de disolventes tóxicos y aumentar la economía atómica. En este trabajo, el concepto de “química click” va acompañado del uso de radiación microondas para disminuir el tiempo de reacción y alcanzar mejores rendimientos.Dendrimers are synthetic tree-like, well-defined, monodisperse and globular macromolecules that, in contrast to traditional polymers, are synthesized with precise control over six critical nanoscale design parameters: size, shape, surface chemistry, flexibility/rigidity, architecture, and elemental composition. They are composed of repetitive layers of branching units that emerge from a central core. This type of structure allow us to control the size, the number of terminal groups, and conssecuently, the physicochemical properties of dendrimers. All of these characteristics make them ideal candidates for a wide range of applications from catalysis to biomedical tools. Nevertheless, the synthesis of dendrimers is a slow process which requires time, accuracy and extensive purification steps. The purpose of this project is to show the new tolos that click chemistry could prvide us to improve the efficiency of dendrimer’s synthesis. The concept “click chemistry”, which was introducced by Sharpless in 2001, is focused on the development of new synthetic routes with the goal of reach high yields, the non-use of toxic solvents, and the impovement of chemical economy. In the project this concept goes hand in hand with the use of microwave irradiation to reach the reaction products and better yields.Os dendrímeros son macromoléculas sintéticas con forma arborescente, caracterizadas por ter estructuras monodispersas, ben definidas e con disposición globular en disolución. A diferenza dos polímeros tradicionais, son sintetizadas cun control preciso de seis parámetros de diseño fundamentais: tamaño, forma, superficie química, flexibilidade, arquitectura e composición elemental. Os dendrímeros sintetizanse a partir dun núcleo central multivalente ó cal engádeselle de forma iterativa capas sucesivas de unidades ramificadas. Este tipo de química permítenos controlar o tamaño, o número de unidades na periferia e consecuentemente, as suas propiedades físicoquímicas. Todas as características mencionadas convirten ós dendrímeros en candidatos ideais para ser usados nun amplio rango de aplicación, dende catálisis, ata aplicacións biomédicas. Sen embargo, a síntese destas moléculas é un proceso lento que require tempo, precisión e un elevado número de etapas de purificación. O propósito deste proxecto é polo tanto, empregar as novas oportunidades que nos ofrece a “química click” para optimizar a síntese de dendrímeros. Este concepo, introducido por Sharpless en 2001, utilízase para describir un tipo de química centrada en diseñar novas rutas sintéticas co fin de alcanzar altos rendementos, evitar o uso de disolventes tóxicos e aumentar a economía atómica. Neste traballo o concepto de química click vai acompañado do emprego de radiación microondas para diminuir o tempo de reacción e alcanzar mellores rendementos.