Diseño y síntesis de helicenos y nanoestructuras de grafeno

Abstract

En esta tesis doctoral se describe el diseño y síntesis, mediante química en disolución, de diferentes hidrocarburos policíclicos aromáticos. Algunos de los compuestos preparados han sido estudiados sobre superficie y empleados como precursores de derivados de grafeno. La tesis se organiza en dos capítulos, dedicados a la preparación y estudio de helicenos y de nanoestructuras de grafeno, respectivamente. El primer capítulo se centra en la síntesis de poliarenos distorsionados de la planaridad con unidades de heliceno. Se describe la preparación de un precursor de arino derivado del pentaheliceno, el cual permitió acceder a diferentes nanografenos quirales distorsionados mediante reacciones de cicloadición [4+2] y cicloadiciones [2+2+2] catalizadas por paladio. Se incluyen también estudios relacionados con la generación y reactividad de un arino derivado del dibenzo[f,j]piceno, que permitieron describir la primera reacción de tipo Diels-Alder sobre superficie. En el segundo capítulo se describe el diseño y síntesis de derivados del biantraceno, que se emplearon como precursores de nanografenos, nanocintas de grafeno y grafenos nanoporosos. Estos métodos sintéticos se enmarcan en las aproximaciones ascendentes (bottom-up) para la preparación de derivados de grafeno a partir de moléculas aromáticas, que permiten controlar el tamaño y la forma de estos materiales con precisión atómica, y con ello, modular sus propiedades. Parte de este trabajo, donde se combina la química en disolución con la síntesis sobre superficie, se desarrolló en colaboración con grupos especialistas en microscopia de efecto túnel (STM) y microscopia de fuerza atómica (AFM).