Diseño y síntesis de nuevos poliarenos: acenos, azulenos y derivados de capa abierta

Abstract

Esta tesis doctoral se centra en la preparación de hidrocarburos policíclicos aromáticos (HPAs) estructuralmente relevantes mediante síntesis química. A lo largo de cuatro capítulos, se detalla el diseño y la preparación de cuatro familias de HPAs, así como el estudio de sus propiedades estructurales y electrónicas. En el primer capítulo, se describe una ruta sintética para la preparación de un precursor del dodecaceno, el pentaepoxidodecaceno, mediante reacciones de cicloadición [4+2] entre arinos e isobenzofuranos. Este precursor se utilizó para generar el dodecaceno mediante química sobre superficie, y el estudio de su estructura electrónica. En el segundo capítulo se presenta una ruta sintética para obtener HPAs que contienen una unidad de azuleno en su estructura, utilizando nuevamente reacciones de cicloadición [4+2] de arinos. Se describe además un estudio preliminar de las propiedades optoelectrónicas de los compuestos obtenidos. En el tercer capítulo, se presentan los resultados relacionados con el diseño y la síntesis en disolución de HPAs de capa abierta derivados del hidrocarburo de Chichibabin. Se describe además el estudio de los compuestos obtenidos más relevantes mediante resonancia de espín electrónico (ESR). El cuarto capítulo describe la síntesis de un HPA de capa abierta derivado del truxeno con estado fundamental cuartete, empleando un protocolo sintético que combina la síntesis en disolución de un precursor estable, con su deshidrogenación inducida por pulsos de voltaje mediante microscopía de efecto túnel (STM) sobre diversas superficies metálicas. Cabe indicar que esta tesis doctoral se ha desarrollado en estrecha colaboración con grupos especializados en STM, microscopía de fuerza atómica (AFM) y ESR, lo que permitió abordar objetivos científicos especialmente ambiciosos.